Cutro ha origine come antica località della Magna Grecia, fondata con il nome greco di "Kyterion".

Nel 1575 ottenne dal re di Spagna Filippo II il titolo di città e un'esenzione ventennale dalle tasse, in seguito alla vittoria in una sfida scacchistica che si tenne presso la corte e nella quale il cutrese Giò Leonardo Di Bona, detto "il Puttino" per la bassa statura, vinse monsignor Ruy Lopez de Segura. La sfida fu immortalata in una tela del pittore toscano Luigi Mussini ("Sfida scacchistica alla Corte di Spagna"), conservata presso il Monte dei Paschi di Siena.

L'8 marzo del 1832 la città venne distrutta da un disastroso terremoto: buona parte delle case e dei fabbricati del paese fu rasa al suolo e centinaia di persone morirono sotto le macerie.

Fino alla metà del Novecento Cutro era il più popoloso centro della zona, ma in seguito subì una notevole emigrazione inizialmente verso la Germania e in seguito verso l'Italia settentrionale: in particolare in Emilia Romagna e in Lombardia attualmente risiedono circa 10 mila persone d’origine cutrese. La più folta comunità d’origine cutrese si trova a Reggio Emilia (le due città tra l'altro sono anche gemellate), dove, ormai presente da più generazioni, dopo le difficoltà iniziali si è attualmente integrata nel tessuto sociale e svolge soprattutto attività imprenditoriale nel campo dell’edilizia.

Cutro è rinomata in tutto il territorio regionale per la produzione del pane, caratterizzato da un freschezza lunga durata. Tale prodotto è stato candidato per ricevere il marchio dop.

Il pane di Cutro, infatti, viene realizzato con semola di grano duro in percentuali altissime, circa il 75 per cento; la restante parte è costituita da farina di grano tenero, lievito naturale, acqua e sale.

Il pane di Cutro, esportato soprattutto in Emilia Romagna, è considerato di ottima qualità.